En Prison of Sissy, un joven toma por error una dosis de medicación femenina, lo que provoca cambios inesperados en su cuerpo. Desesperado por revertir la transformación y recuperar su antiguo yo, necesita dinero desesperadamente. Un intento fallido de robo lo lleva a prisión, donde su viaje toma un giro aún más inesperado. Mientras lucha por vivir la vida tras las rejas, su feminización continúa progresando, moldeando su destino de maneras que nunca imaginó.